Углеводы

Возможно также образование тетра- или пентаметилпроизводных.

Также возможна реакция ацетилирорования при действии на фруктозу уксусного ангидрида:

Такими будут основные свойства фруктозы.

4.3. Свойства целлюлозы
Целлюлоза (клетчатка) – полисахарид, который есть главным структурным компонентом клеточных стенок растений. В состав целлюлозы входит больше 50 % всего органического углерода биосферы: дерево состоит из целлюлозы приблизительно наполовину, а хлопок есть почти чистой целлюлозой. Строение молекулы целлюлозы изображено на рисунке.

Молекулы целлюлозы - неразветвленные цепи, которые состоят из остатков молекул глюкозы, соединенных -1, 4-гликозидными связями. Именно из-за этой связи целлюлоза за свойствами отличается от крахмала. Макромолекулярная цепь целлюлозы образовывается из 2500 – 12000 молекул глюкозы.
Целлюлоза состоит из остатков молекул глюкозы, которая и образуется при кислотном гидролизе целлюлозы:
(C6H10O5)n + nH2O -> nC6H12O6
Целлюлоза представляет собой длинные нити, содержащие 300–10.000 остатков глюкозы, без боковых ответвлений. Эти нити соединены между собой множеством водородных связей, что придает целлюлозе большую механическую прочность. У млекопитающих (как и большинства других животных) нет ферментов, способных расщеплять целлюлозу. Однако многие травоядные животные (например, жвачные) имеют в пищеварительном тракте бактерий-симбионтов, которые расщепляют и помогают хозяевам усваивать этот полисахарид.
Серная кислота с йодом , благодаря гидролизу, окрашивают целлюлозу в синий цвет. Один же йод — только в коричневый. Кроме целлюлозы, в состав клеточных оболочек входят еще несколько других углеводов, известных под общим именем гемицеллюлоз, извлекаемых из клеточных оболочек 1%-м раствором соляной или серной кислоты при нагревании.
Один из относящихся сюда углеводов - парагалактан, дающий при гидролизе галактозу. В клеточных оболочках имеются ещё и другие гемицеллюлозы, дающие маннозу, арабинозу и ксилозу.
С возрастом многие клеточные оболочки перестают давать реакцию на целлюлозу, потому что одни подвергаются одревеснению, другие - опробковению и т. д.
Почти чистой клетчаткой является хлопок, который идёт на изготовление ткани: в хлопковом волокне содержится до 99,5 % целлюлозы. Целлюлоза древесины даёт бумагу. Целлюлозу и её эфиры используют для получения искусственного волокна (вискозный, ацетатный, медно-аммиачный шёлк, искусственная шерсть), пластмасс, кино и фотоплёнок, лаков, бездымного пороха и т. д.
Целлюлоза - стойкое вещество, не разрушается при нагревании до 200°C. Не растворима в воде и слабых кислотах. Обладает прочностью, но эластична. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки E460.
Целлюлоза используется для получения искусственных волокон, бездымного пороха, этилового спирта.
Например для получения технического этанола целлюлозу гидролизируют для получения глюкозы.

На гидролизных заводах из 1 т древесины получают до 200 л этилового спирта, что позволяет заменить 1,5 т картофеля или 0,7 т зерна.
Конечным продуктом гидролиза целлюлозы является D-глюкоза. При соответствующем подборе условий целлюлоза может быть почти полностью гидролизована до глюкозы - с выходом 92 – 96% от теоретического. Полный гидролиз целлюлозы может быть осуществлен при действии концентрированных минеральных кислот на холоду или разбавленных кислот при высокой температуре под давлением.
В промышленных условиях гидролиз древесины большей частью осуществляется действием разбавленной (0,2—1%-ной) серной кислоты в автоклавах под давлением при 160 – 190°C. Время взаимодействия с разбавленной кислотой при высокой температурестараются свести до минимума, чтобы предотвратить разложение глюкозы, поэтому образующуюся глюкозу непрерывно удаляют из сферы реакции. .
При гидролизе древесины разбавленными кислотами гидролизуется не только целлюлоза, дающая D-глюкозу, но в первую очередь более легко гидролизуемые гемицеллюлозы. При гидролизе гемицеллюлоз получаются как моносахариды, при сбраживании которых образуется этиловый спирт (D-глюкоза, D-манноза, D-галактоза), так и не сбраживаемые D-ксилоза, L-арабиноза). Количество сбраживаемых моносахаридов составляет около 75% от общего количества моносахаридов, образующихся при гидролизе древесины. Выход спирта составляет 32 – 35 л из 100 кг сухой древесины. Расход серной кислоты – 10% от веса сбраживаемых сахаристых веществ, или 0,4 – 0,5 кг на 1 л получаемого спирта.
Рассмотрим получение нитроцеллюлозы.
Нитроцеллюлоза (нитрат целлюлозы, нитроклетчатка) - групповое название химических соединений, азотнокислых сложных эфиров целлюлозы с общей формулой [C6H7O2(OH)3-x(ONO2)x]n, где х - степень замещения (этерификации), а n - степень полимеризации.

Нитроцеллюлоза - волокнистая рыхлая масса белого цвета, по внешнему виду похожа на целлюлозу. Одна из важнейших характеристик - степень замещения гидроксильных групп на нитрогруппы. В практике чаще всего применяется не прямое обозначение степени замещения, а содержание азота, выраженное в процентах по массе. В зависимости от содержания азота различают
коллоксилин (10,7 - 12,2 % азота)
пироксилин № 2 (12,05 - 12,4 % азота)
пироколлодий (12,6 % азота) - особый вид нитроцеллюлозы, впервые полученный Д. И. Менделеевым, нерастворим в спирте, растворяется в смеси спирта с эфиром.
пироксилин № 1 (13,0 - 13,5 % азота)
Получим мононитрат целлюлозы.

Мононитрат целлюлозы используется в химической промышленности для получения кино и фотопленок, целлулоида, нитроцеллюлозных мембран для медицинских целей.
Универсальный растворитель для всех видов нитроцеллюлозы - ацетон. В воде и неполярных растворителях (бензол, четырёххлористый углерод) нитроцеллюлоза не растворяется. Растворимость в полярных растворителях зависит от содержания азота. В кислых и щелочных средах н. имеет низкую химическую стойкость. Температура начала разложения сухой нитроцеллюлозы 40 - 60°C, при быстром нагреве может произойти вспышка и взрыв.
Лучшим сырьём для производства нитроцеллюлозы считаются длинноволокнистые сорта хлопка ручной сборки. Хлопок машинной сборки и древесная целлюлоза содержат значительно количество примесей, усложняющих подготовку и снижающих качество продукции. Нитроцеллюлозу получают действием на очищенную, разрыхленную и высушенную целлюлозу смесью серной и азотной кислот, называемой нитрующей смесью. Концентрация применяемой азотной кислоты обычно выше 77 %, а соотношение кислот и целлюлозы может быть от 30:1 до 100:1.Полученный после нитрования продукт подвергается многоступенчатой промывке, обработке слабокислыми и слабощелочными растворами, измельчению для повышения чистоты и стойкости при хранении. Сушка нитроцеллюлозы - сложный процесс, иногда совместно с сушкой применяется обезвоживание (этанолом, спирто-эфирными смесями). Практически вся нитроцеллюлоза после получения используется в производстве различных продуктов. В случае необходимости хранится во влажном состоянии с содержанием воды или спирта не ниже 20 %.
Применяется для изготовления полимерных материалов и бездымного пороха.
Рассмотрим получение триацетата целлюлозы.
Ацетилцеллюлоза – уксуснокислый эфир целлюлозы, получают действием уксусного ангидрида на целлюлозу.
[С6Н7О2(ОН)3]n + 3n(CH3CO)2O = [С6Н7О2(ОСОСН3)3]n + 3nCH3COOH

Или:

Сырьем для получения ацетилцеллюлозы служит хлопок или древесная целлюлоза. Ацетилцеллюлоза обладает высокой светостойкостью, негорючестью, хорошими физико-химическими свойствами. Используется для производства фото- и кинопленки, ацетатного волокна, пластических масс, лаков и др.
Триацетат целлюлозы является основным веществом при изготовлении подложки фото- и киноплёнок. Обычно называется первичным ацетатом и содержит 62,5 % связанной уксусной кислоты. Растворим в уксусной кислоте, метиленхлориде, хлороформе, дихлорэтане, анилине, пиридине.



Выводы и результаты работы

В конце ХХ столетия и в начале ХІХ столетия рацион питания современного человека сильно изменился. Эти изменения начались еще во времена СССР. В рационе человека стало больше легкоусваиваемых продуктов, увеличилось содержание углеводов, крахмала, довольно значительно уменьшилось содержание растительных волокон и клетчатки. Также в рационе питания человека увеличилась доля продуктов быстрого приготовления, которые также богаты на крахмал, это различные мучные изделия, картофель, макароны.
Подобные изменения вместе со снижением двигательной активности привели к возникновению проблемы лишнего веса и ожирения. По данным Всемирной Организации Здравоохранения, в наше время ожирение стало одним из самых распространенных хронических заболеваний – сегодня эта патология действительно принимает характер глобальной эпидемии, охватывающей практически все страны и народы. Например, в США около 50% взрослого населения имеют излишний вес.
Изучение свойств углеводов позволяет более сбалансировано построить рацион человека, формирует знания свойств веществ, в частности клетчатки, крахмала, глюкозы. Изучение углеводов позволяет понять механизмы питания человека, роль ферментов в этих процессах (в частности амилазы поджелудочной железы) и других ферментов.
Также изучение свойств углеводов позволяет сформировать понятие о рациональном питании и о необходимости придерживаться умеренности в питании. При изучении необходимо формировать также и межпредметные связи с естествознанием, ОБЖ, физикой, биологией, что позволит сформировать более полное понимание свойств и значения углеводов в питании человека.


Список использованной литературы

Великая Е. И., Суходол В. Ф. Лабораторный практикум по курсу общей технологии бродильных производств. Общие методы контроля. – М:. Легкая и пищевая промышленность, 1983. – 312 с.
Ковальская Л. П., Мелькина Г. М., Шебершнева Н. Н. Технология пищевых производств. – М.: Агропромиздат, 1988. 286 с.
Боровикова Л.А., Гримм А.И., Дорофеев А.Л. и др. Исследование продовольственных товаров. – М.: Экономика, 1980. – 336 с.
Бурштейн А. И. Методы исследования пищевых продуктов. – К.: Госмедиздат УССР, 1963. – 645 с.
Государственные и отраслевые стандарты СССР на пищевые продукты, методы отбора проб и методы испытаний. Указатель, т. II – 320 с; IV – 415 с. – М.: Издательство стандартов, 1984.
Методы анализа пищевых, сельскохозяйственных продуктов и медицинских препаратов/под ред. А. Ф. Наместникова. – М.: Пищевая промышленность, 1974.— 743 с.
Химический состав пищевых продуктов. Под ред. А. М. Покровского. – М.: Пищевая промышленность, 1977. Т. 1. – 227 с.
Виноградова А.А., Мелькина Г. М., Фомичева Л. А. и др. Лабораторный практикум по общей технологии пищевых производств. – М.: Агропроиздат, 1991. – 335 с.
Нейланд О. Я. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1990. – 786 с.
Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х т. М.: Химия. 1969.
Химическая энциклопедия в 5 т. / под ред. И. Л. Кнунянца. – М.: Советская энциклопедия, 1990.











3