Органическая химия
Заказать уникальный реферат- 6 6 страниц
- 0 + 0 источников
- Добавлена 20.10.2013
- Содержание
- Часть работы
- Список литературы
- Вопросы/Ответы
– М.: Высшая школа, 2002. - 559 с.Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. Учебное пособие для вузов. -М.: Высшая школа,2001. - 768с.Нейланд О.Я. Органическая химия: Учеб. для хим.спец.вузов.- М.:Высшая школа, 1990.- 751 с.
Органическая химия
Контроль работы нет. 1
1 Приведите проекционные формулы оптических изомеров соединений
Определите, число изомеров и укажите, какие из них являются энантиомерами, а что – диастереомерами.
Решение
). Число изомеров – 2, оба изомера являются по отношению друг к другу энантиомерами.
b). Число изомеров – 2, оба - энантиомеры
). Число изомеров – 4.
Пары энантиомеров: I и III, II и IV; пары диастереомеров: I и II, III и IV.
2 Приведите механизм реакции радикального замещения SR на примере бромирования 2-метилпропана и циклогексана. Объясните устойчивость третичного радикала по сравнению с вторичным и первичным
Решение
Механизм бромирования 2-метилпропана
Механизм бромирования циклогексанаость свободных радикалов определяется энергией их образования из алканов. Энергия, необходимая для образования различных типов радикалов, уменьшается в следующем порядке: СН3 > первичный > вторичный > третичный. в Случае, если для образования одного радикала требуется меньше энергии, чем для образования других, то это может означать только то, что в сравнении с образующимся алканом один радикал содержит меньше энергии и более устойчив, чем другой (см. рисунок ниже):
Абсолютное содержание энергии, например, метильного и этильного радикалов не сравнивается; только сказать, что разница в энергиях между метаном и метильным радикалом больше, чем между этаном и этильным радикалом.
3 дайте определение понятию "кислотности" органических соединений по Бренстеду-Лоури и расположите в ряд по возрастанию кислотных свойств следующие соединения: фенол, пропантиол-1, пропиловый спирт, пропановая кислота, пропан, пропанамин-1.
Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей. Обоснуйте кислотные свойства указанных веществ, исходя из стабильности соответствующих анионов
Решение
В теории Бренстеда (протолитической теории) кислотность и основность соединений связывается с переносом протона. Г-н. Кислотой <-> П Основе. Кислоты и основы образуют ориентированный на кислотно-основные пары, в которой чем сильнее кислота, тем слабее сопряженное ей основание, и напротив, гораздо более сильное основание, тем слабее сопряженная ему кислота. Например, хлороводородная кислота сильнее, чем уксусная кислота и соответственно ацетат-ион будет более сильным основанием, чем хлорид-ион. Кислоты Бренстеда (протонные кислоты) нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протонов). Основания Бренстеда — молекул, нейтральных или ноны, способные присоединить протон (акцепторы протонов). Кислотность и основность являются не абсолютными, а относительными свойствами соединений: кислотные свойства обнаруживаются только в присутствии причинам; основные свойства только в присутствии кислоты.