Альдегиды

).Альдегиды вступают в реакцию диспропорционирования с концентрированными водными растворами щелочей, которая называется реакцией Канницаро. Одна молекула альдегида окисляется, другая – восстанавливается: формиат калияАльдольная конденсация (присоединение) в присутствии разбавленных растворов NaOHдает β-гидроксиальдегиды:альдоль (альдегид-алкоголь)Главное условия возможности реакции – наличие в молекуле альдегида атома водорода в α-положении к карбонильной группе.Продукты альдольной конденсации, имеющие водород при α-углеродном атоме, в присутствии оснований при слабом нагреве легко отщепляют воду. Образуются α, β-ненасыщенные алльдегиды. Данный процесс носит название кротоновой конденсации:кротоновый альдегидЭлектроноакцепторный эффект карбонильной группы объясняет высокую CH-кислотность альдегидов. Для альдегидов характерно нахождение в двух формах: кетонной и енольной, при этом равновесие смещено в сторону кето-формы:Кетонная и енольная формы являются изомерами. Такой вид изомерии называется таутомерией. Хотя енольная форма в альдегидах содержится в малом количестве, возможность перехода и нахождения альдегидов в енольной форме сказывается на их химическом поведении.α-Галогенирование альдегидов протекает с замещением атомов водорода при α-углеродном атоме.ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬАльдегиды играют важную роль как в промышленности и сельском хозяйстве, так и в медицине и повседневной жизни. Некоторые альдегиды содержатся в растениях, вырабатываются в организмах животных и влияют на их жизнедеятельность. Доказана зависимость ацетальдегида с никотином, которая усиливает пристрастие к табакокурению. Формальдегид. Производство формальдегида составляет 6 млн тонн/год. Он применяется при производстве полимеров: фенолоформальдегидных смол, лекарств, синтетического каучука, в производстве важных продуктов органического синтеза, а также при дублении кожи, консервировании биопрепаратов. Формальдегид транспортируется в виде формалина, который служит антисептиком. При длительном стоянии водных растворов формальдегида, особенно при низких температурах, а также при упаривании в них осаждается параформ. Параформальдегид с большим молекулярным весом – ценный синтетический материал, используемый в качестве заменителя металлов. Пластмассы, изготовленные из фенолформальдегидной смолы в сочетании с различными наполнителями, называются фенопластами. При растворении фенолформальдегидной смолы в ацетоне или спирте получают различные лаки.Особенно широко применение альдегидов в медицине: формалин, формидрон (жидкость для протирания кожи при повышенной потливости), мазь формальдегидная, лизоформ (применяют в гинекологии), уротропин (при инфекционных процессах мочевыводящих путей), уросал, кальцекс, циминаль (при лечении ран, ожогов).Ацетальдегид. Основное количество вырабатываемого ацетальдегида идет на производство уксусной кислоты и ангидрида. Также из него получают этиловый спирт, бутиловый спирт, ацетали и ряд других веществ, в том числе полимеры.ВЫВОДЫАльдегиды – ценные продукты органического синтеза, вырабатываемые в больших количествах, при этом они сами являются сырьем для производства различных веществ. Они необходимы для получения пластмасс, лаков, лекарственных веществ, красителей, карбоновых кислот и т.д. Незаменимы альдегиды в медицине и электротехнике, парфюмерии и кулинарии.Формальдегид используется в составе косметических препаратов, в качестве консерванта и антисептика. Формалин широко применяется в качестве дезинфицирующего вещества для дезинфекции зерно- и овощехранилищ, парников, теплиц, для протравливания семян и т. д [4].Ацетальдегид – один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и синтезирующийся в промышленности. Ацетальдегид встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма, вырабатывается в печени животных. Он токсичен и является канцерогеном первой группы. Одним из механизмов врожденной непереносимости алкоголя является накопление ацетальдегида.СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ:Травень В.Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. / В.Ф. Травень. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2006. – Т. 2. – 2006. 582 с.: ил.Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия: перевод с англ. – М.: Издательство «МИР», 1974. – 1133 с.Нейланд О.Я. Органическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов. – М.: Высш. шк., 1990. – 751 с: ил.ПетровА.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов. // Под ред. Стадничука М.Д. – 5-е изд., перераб. И доп. - СПб. «Иван Федоров», 2002. – 624 с., илл.